Издательство СО РАН

Издательство СО РАН

Адрес Издательства СО РАН: Россия, 630090, а/я 187
Новосибирск, Морской пр., 2

soran2.gif

Baner_Nauka_Sibiri.jpg


Яндекс.Метрика

Поиск по журналу

Журнал структурной химии

2013 год, номер 5

МЕХАНИЗМ ОБРАЗОВАНИЯ ТРИИОДИДА 1,3-БИС(2-ОКСОПРОПИЛ)-3Н-1,2,3-БЕНЗОТРИАЗОЛИЯ В РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ 1,2,3-БЕНЗОТРИАЗОЛА 1-ИОДПРОПАН-2-ОНОМ

В.А. Шагун, И.А. Дорофеев, Л.Г. Шагун
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, 664033, Иркутск, ул. Фаворского, 1
shagun@irioch.irk.ru
Ключевые слова: квантово-химический расчет, ионная жидкость, механизм реакции, алкилирование, 1,2,3-бензотриазол, 1-иодпропан-2-он
Страницы: 819-824
Подраздел: ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛ И ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ

Аннотация

В рамках методов DFT (B3LYP) проведено исследование потенциальной поверхности взаимодействия 1-иодпропан-2-она с 1,2,3-бензотриазолом, приводящего к образованию трииодида 1,3-бис(2-оксопропил)-3Н-1,2,3-бензотриазолия. Предложен механизм, включающий четыре стадии: N-1-алкилирование 1,2,3-бензотриазола, элиминирование молекулярного иода в процессе частичного восстановления 1-иодпропан-2-она иодоводородом, формирование структуры трииодида и образование 1,3-бис(2-оксопропил)-3Н-1,2,3-бензотриазолия. Получены термодинамические и кинетические параметры этих стадий.