Издательство СО РАН

Издательство СО РАН

Адрес Издательства СО РАН: Россия, 630090, а/я 187
Новосибирск, Морской пр., 2

soran2.gif

Baner_Nauka_Sibiri.jpg


Яндекс.Метрика

Поиск по журналу

Журнал структурной химии

2013 год, номер 5

ТАУТОМЕРИЯ 1'-ФТАЛАЗИНИЛГИДРАЗОНОВ ЗАМЕЩЕННЫХ САЛИЦИЛОВЫХ АЛЬДЕГИДОВ И 2-ДИФЕНИЛФОСФИНОБЕНЗАЛЬДЕГИДА: РЕНТГЕНОСТРУКТУРНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ И КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ

С.И. Левченков1, Л.Д. Попов2, И.Н. Щербаков2, Г.Г. Александров3, А.А. Зубенко4, В.А. Коган2
1Южный научный центр РАН, 344006, Ростов-на-Дону, пр. Чехова, 41
s.levchenkov@gmail.com
2Южный федеральный университет, 344090, Ростов-на-Дону, ул. Зорге, 7
3Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН, 119991, Москва, Ленинский просп., 31
4Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт, 346421, Новочеркасск, Ростовское шоссе, ГНУ СКЗНИВИ Россельхозакадемия
Ключевые слова: гидразоны, таутомерия, рентгеноструктурный анализ, водородная связь, теория функционала плотности
Страницы: 914-922
Подраздел: СТРУКТУРА БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СИСТЕМ

Аннотация

Синтезированы и изучены 1'-фталазинилгидразоны салицилового альдегида, его замещенных производных и 2-дифенилфосфинобензальдегида. Структурно охарактеризованы 1'-фталазинилгидразоны салицилового альдегида (1а) и 2-дифенилфосфинобензальдегида (2), существующие в кристалле в виде гидразонофталазонной таутомерной формы. Молекулы гидразона 1а в кристалле образуют бесконечные стопки водородносвязанных димеров с межмолекулярными π-стекинг-взаимодействиями. Выполнен квантово-химический расчет геометрии и полной энергии возможных таутомеров в вакууме, а также в водном и хлороформенном растворах. Показано, что во всех случаях наиболее устойчивы гидразонофталазонные таутомеры. Результаты РСА сопоставлены с данными расчетов.