Издательство СО РАН

Издательство СО РАН

Адрес Издательства СО РАН: Россия, 630090, а/я 187
Новосибирск, Морской пр., 2

soran2.gif

Baner_Nauka_Sibiri.jpg


Яндекс.Метрика

Поиск по журналу

Химия в интересах устойчивого развития

2016 год, номер 5

Компьютерный анализ молекулярных свойств новых производных бензо[d]тиазола и 1,3,4-тиадиазола

К.В. ЛИПАТНИКОВ, Н.А. ПУЛИНА, Ф.В. СОБИН
Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения РФ, Пермь, Россия
lkv2901@mail.ru
Ключевые слова: бензо[d]тиазол, 1,3,4-тиадиазол, компьютерный анализ, benzo[d]thiazole, computer analysis
Страницы: 693-697

Аннотация

Изучены некоторые параметры молекулярных свойств новых производных бензо[d]тиазола и 1,3,4-тиадиазола, находящихся на стадии планирования химического синтеза. С помощью веб-ресурсов chemicalize.org и molinspiration.com определен ряд показателей: количество возможных стереоизомеров и таутомеров, молекулярная рефракция, коэффициент распределения в системе октанол - вода (log P ), площадь полярной поверхности, количество вращающихся связей, молекулярный объем, соответствие “правилу пяти” Липинского, фильтрам Ghose, Muegge и Veber, lead likeness, биодоступность. Установлено, что все исследуемые соединения удовлетворяют “правилу пяти” Липинского по следующим параметрам: молекулярная масса, количество акцепторов водородной связи, количество доноров водородной связи. Выявлено, что только соединение 12, содержащее в 5-м и 6-м положениях бензо[d]тиазольного фрагмента электронодонорные группы (CH3), имеет log P = 5.08 и не удовлетворяет “правилу пяти” Липинского по коэффициенту распределения в системе октанол -вода (log P < 5). Однако, если вместо log P использовать показатель miLog P , то соединение 12 также удовлетворяет этому правилу (miLog P = 4.49). Установлено, что количество возможных таутомеров веществ различается: большинство производных имеют три таутомерные формы, в то время как соединения 9 и 16 теоретически могут обладать шестью таутомерами. Обнаружено, что площадь полярной поверхности для производных бензо[d]тиазола варьирует в пределах 79.29-92.18, а для производных 1,3,4-тиадиазола - 92.18-101.41. Определено, что число вращающихся связей исследуемых веществ изменяется от 4 до 6. Полученные данные о молекулярных свойствах соединений представляют ценность при целенаправленном синтезе.

DOI: 10.15372/KhUR20160514
Добавить в корзину
Товар добавлен в корзину