Рентгеноструктурные и квантово-топологические исследования межмолекулярных взаимодействий в кристаллах частично фторированных хинолинов
И. Ю. Багрянская1, М. А. Гришина2, Л. Ю. Cафина3, Г. А. Селиванова4, В. А. Потемкин5, Ю. В. Гатилов6
1 Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, bagryan@nioch.nsc.ru
2 Челябинский государственный университет
3 Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН
4 Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН
5 Челябинский государственный университет
6 Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН
Ключевые слова: рентгеноструктурный анализ, квантово-топологический анализ, фторированные хинолины, супрамолекулярные мотивы, ПЂ-стекинг, невалентные N…H, F…H, F…F и C-F…ПЂ-взаимодействия
Страницы: 933-941
Аннотация
Проведено рентгеноструктурное исследование кристаллов бициклических соединений, содержащих фторированный ароматический и нефторированный гетероароматический циклы: 5,6,7,8-тетрафторхинолина, 5,6,8-трифторхинолина, 5,7-дифторхинолина, 5,7,8-трифтор-2-фенилхинолина и 5,7,8-трифтор-6-трифторметилхинолина. Исследованы основные супрамолекулярные мотивы и лежащие в их основе межмолекулярные взаимодействия, контролирующие структуру кристаллической решетки этих соединений. Выполнены квантово-химические расчеты методом DFT B3LYP в базисном наборе 6-311G(d,p),
а также топологический анализ распределения электронной плотности в рамках теории QTAIM Бейдера для названных соединений. Показано, что обсуждаемые межмолекулярные взаимодействия, традиционно считающиеся невалентными, в некоторой степени связаны с формированием в межмолекулярном пространстве очень слабых ковалентных химических связей за счет перекрывания ″хвостов″ молекулярных волновых функций.
|
