Получение новых биологически активных веществ из 2-винилоксиэтилизотиоцианата
О. А. Нуркенов, И. В. Кулаков, С. Д. Фазылов, А. Ж. Сарсенбекова
Институт органического синтеза и углехимии РК nurkenov_oral@mail.ru, kulakov_iv@mail.ru, faziosu@rambler.ru, chem_akmaral@mail.ru
Ключевые слова: винилоксиэтилизотиоцианат, алкалоиды цитизин, анабазин, l-эфедрин, d-псевдоэфедрин, рентгеноструктурный анализ
Страницы: 589-597
Аннотация
Взаимодействием алкалоидов цитизина, l-эфедрина, d-псевдоэфедрина, аминогликозидов глюкозил- и ксилозилбензиламина с винилоксиэтилизотиоцианатом и его ацетальными производными синтезированы и охарактеризованы новые 2-винил-, N-1-пропаргил- и N-1-фенилоксиэтоксиэтило-N′-аминотиомочевины. На примере N-винилэтокситиокарбамоильных производных l-эфедрина, d-псевдоэфедрина показано, что указанные тиомочевины довольно легко подвергаются гидролизу в присутствии кислот. На основе гидразида салициловой кислоты осуществлен синтез и изучен кислотный гидролиз соответствующего винилоксиэтилтиосемикарбазида. Состав и строение синтезированных тиомочевинных производных подтверждены данными ИК-, 1Н и 13С ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии, а также рентгеноструктурным анализом.
|