ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ И СТРОЕНИЕ КОМПЛЕКСОВ 2И 8-АЛЛИЛТИОХИНОЛИНОВ С ИОДОМ
Е.В. Барташевич1, Е.А. Шманина1, И.Д. Юшина1, Д.Г. Ким1, В.Г. Цирельсон2
1Южно-Уральский государственный университет, Челябинск, просп. Ленина, 76
kbartash@yandex.ru
2Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, Москва, Миусская пл., 9
Ключевые слова: галогенные связи, иод, комплексы с переносом заряда, энергия взаимодействия, halogen bonds, iodine, charge-transfer complexes, interaction energy
Страницы: 158-164
Подраздел: МАТЕРИАЛЫ XVI СИМПОЗИУМА ПО МЕЖМОЛЕКУЛЯРНОМУ ВЗАИМОДЕЙСТВИЮ И КОНФОРМАЦИЯМ МОЛЕКУЛ, 18-22 июня 2012 года, ИВАНОВО
Аннотация
Рассмотрены энергетические и квантово-топологические характеристики комплексов замещенных 2-, 8-аллилтиохинолинов с иодом, которые, как предполагается, отвечают предреакционным состояниям в реакции иодциклизации, приводящей к образованию тиазоло- и тиазинохинолиниевых систем. Моделирование структуры комплексов и атомных взаимодействий в них выполнено с учетом различных конформационных состояний аллилзамещенных хинолинтиолов (тиохинолинов). Проанализированы величины энергий взаимодействия молекулы иода с разными донорными центрами замещенной хинолиновой системы: гетероатомом азота, серой, p-системой аллильной группы. Показано, что образование прочных комплексов по азоту хинолинового цикла затруднено стерическими препятствиями, создаваемыми S-аллильной группой в положениях 2 и 8 хинолиновой системы, что, в свою очередь, способствует сближению центров циклизации.
|
