Синтез и свойства солей 1,3-диалкил-4-нитро-1,2,3-триазолия
Г.Т. СУХАНОВ1, Ю.В. ФИЛИППОВА1, И.Ю. БАГРЯНСКАЯ2, А.Г. СУХАНОВА1, К.К. БОСОВ1, И.А. КРУПНОВА1, Е.В. ПИВОВАРОВА1
1Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН, Бийск, Россия
suhanovlab7@mail.ru
2Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия
bagryan@nioch.nsc.ru
Ключевые слова: N-алкил-4-нитро-1,2,3-триазолы, кватернизация, региоселективность, 1,3-диалкил-4-нитро-1,2,3-триазолиевые соли, рентгеноструктурный анализ
Страницы: 702-707
Аннотация
Кватернизацией N3-алкил-4-нитро-1,2,3-триазолов диалкилсульфатами региоселективно и с высоким выходом получена серия неизвестных ранее 1,3-диалкил-4-нитро-1,2,3-триазолиевых солей, содержащих в структуре заместители различного типа (алкил = метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изоамил). Соли находят всевозрастающий интерес в химии энергетически эффективных материалов, катализаторов и ионных жидкостей. Показано, что в реакции с диалкилсульфатами из смеси двух региоизомеров принимают участие исключительно N3-замещенные производные. Продукты N2-замещения в реакцию кватернизации не вступают, что делает возможным разделение смесей N2- и N3-изомеров, обладающих близкими физическими характеристиками и, как следствие, трудноразделимых препаративными методами. Структуры новых солей 1,3-диалкил-4-нитро-1,2,3-триазолия установлены методами ИК-спектроскопии, спектроскопии ЯМР 1H и 13C, а также методами рентгеноструктурного и элементного анализа.
DOI: 10.15372/KhUR2021349 |
