Оптимизация метода синтеза 2-адамантанкарбоновой кислоты
А.А. МУНКУЕВ1, А.Ж. ШЕШКОВАС2, Е.В. СУСЛОВ1, К.П. ВОЛЧО1, Н.Ф. САЛАХУТДИНОВ1
1Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия
amunkuev@nioch.nsc.ru
2Новосибирский государственный университет, Новосибирск, Россия
a.sheshkovas@g.nsu.ru
Ключевые слова: адамантан, биологическая активность, реакция Кори-Чайковского
Страницы: 632-636
Аннотация
На сегодняшний день соединения, содержащие адамантановый остов, нашли широкое применение в медицинской практике. Несмотря на то, что большинство известных биологически активных адамантилсодержащих производных замещены по узловому положению, некоторые производные адамантана с расположением заместителей в мостиковом положении также проявили ценные фармакологические свойства. В то время как 1-адамантанкарбоновая кислота является недорогим и коммерчески доступным реагентом, ее 2-замещенный аналог значительно менее доступен, в связи с чем разработка и оптимизация подходов к синтезу последней является актуальной задачей. В данной работе проведена оптимизация трехстадийного метода синтеза 2-адамантанкарбоновой кислоты на основе реакции Кори-Чайковского адамантан-2-она с иодидом триметилсульфоксония в присутствии гидроксида калия с последующим кислотно-катализируемым раскрытием оксиранового цикла и окислением альдегида до целевой карбоновой кислоты. Общий выход целевого продукта равен 70 %.
DOI: 10.15372/KhUR2022424 |
