Перегруппировка пиридилимидазолинов, катализируемая кислотами
Г.Е. САЛЬНИКОВ, И.А. КИРИЛЮК, Д.А. МОРОЗОВ, С.А. ЧЕРКАСОВ, А.М. ГЕНАЕВ
Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия sge@nioch.nsc.ru
Ключевые слова: 1-алкокси-3-имидазолины, нитроксильные радикалы, имидазо[1,5-а]пиридин, перегруппировка, сверхкислоты, ЯМР, DFT
Страницы: 645-659
Аннотация
1-Алкокси-3-имидазолины, являющиеся производными стабильных нитроксильных радикалов, а также сами нитроксильные радикалы при наличии 2-пиридильного заместителя в положении 2 в мягких условиях претерпевают кислотно-катализируемую перегруппировку с фрагментацией имидазолинового цикла и образованием имидазо[1,5-a]пиридина. В сверхкислых средах такая перегруппировка не осуществляется благодаря защитному протонированию атома азота пиридильного заместителя.
DOI: 10.15372/KhUR2022426 |