Издательство СО РАН

Издательство СО РАН

Адрес Издательства СО РАН: Россия, 630090, а/я 187
Новосибирск, Морской пр., 2

soran2.gif

Baner_Nauka_Sibiri.jpg


Яндекс.Метрика

Array
(
    [SESS_AUTH] => Array
        (
            [POLICY] => Array
                (
                    [SESSION_TIMEOUT] => 24
                    [SESSION_IP_MASK] => 0.0.0.0
                    [MAX_STORE_NUM] => 10
                    [STORE_IP_MASK] => 0.0.0.0
                    [STORE_TIMEOUT] => 525600
                    [CHECKWORD_TIMEOUT] => 525600
                    [PASSWORD_LENGTH] => 6
                    [PASSWORD_UPPERCASE] => N
                    [PASSWORD_LOWERCASE] => N
                    [PASSWORD_DIGITS] => N
                    [PASSWORD_PUNCTUATION] => N
                    [LOGIN_ATTEMPTS] => 0
                    [PASSWORD_REQUIREMENTS] => Пароль должен быть не менее 6 символов длиной.
                )

        )

    [SESS_IP] => 44.223.37.137
    [SESS_TIME] => 1711694428
    [BX_SESSION_SIGN] => 9b3eeb12a31176bf2731c6c072271eb6
    [fixed_session_id] => 54a7e3b8a67a623aa712664b5a75fd2f
    [UNIQUE_KEY] => a416385559b5490841cde18e82ef0100
    [BX_LOGIN_NEED_CAPTCHA_LOGIN] => Array
        (
            [LOGIN] => 
            [POLICY_ATTEMPTS] => 0
        )

)

Поиск по журналу

Химия в интересах устойчивого развития

2022 год, номер 6

Оптимизация метода синтеза 2-адамантанкарбоновой кислоты

А.А. МУНКУЕВ1, А.Ж. ШЕШКОВАС2, Е.В. СУСЛОВ1, К.П. ВОЛЧО1, Н.Ф. САЛАХУТДИНОВ1
1Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск, Россия
amunkuev@nioch.nsc.ru
2Новосибирский государственный университет, Новосибирск, Россия
a.sheshkovas@g.nsu.ru
Ключевые слова: адамантан, биологическая активность, реакция Кори-Чайковского
Страницы: 632-636

Аннотация

На сегодняшний день соединения, содержащие адамантановый остов, нашли широкое применение в медицинской практике. Несмотря на то, что большинство известных биологически активных адамантилсодержащих производных замещены по узловому положению, некоторые производные адамантана с расположением заместителей в мостиковом положении также проявили ценные фармакологические свойства. В то время как 1-адамантанкарбоновая кислота является недорогим и коммерчески доступным реагентом, ее 2-замещенный аналог значительно менее доступен, в связи с чем разработка и оптимизация подходов к синтезу последней является актуальной задачей. В данной работе проведена оптимизация трехстадийного метода синтеза 2-адамантанкарбоновой кислоты на основе реакции Кори-Чайковского адамантан-2-она с иодидом триметилсульфоксония в присутствии гидроксида калия с последующим кислотно-катализируемым раскрытием оксиранового цикла и окислением альдегида до целевой карбоновой кислоты. Общий выход целевого продукта равен 70 %.

DOI: 10.15372/KhUR2022424
Добавить в корзину
Товар добавлен в корзину