МЕХАНИЗМ ОБРАЗОВАНИЯ ТРИИОДИДА 1,3-БИС(2-ОКСОПРОПИЛ)-3Н-1,2,3-БЕНЗОТРИАЗОЛИЯ В РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ 1,2,3-БЕНЗОТРИАЗОЛА 1-ИОДПРОПАН-2-ОНОМ
В.А. Шагун, И.А. Дорофеев, Л.Г. Шагун
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, 664033, Иркутск, ул. Фаворского, 1 shagun@irioch.irk.ru
Ключевые слова: квантово-химический расчет, ионная жидкость, механизм реакции, алкилирование, 1,2,3-бензотриазол, 1-иодпропан-2-он
Страницы: 819-824 Подраздел: ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛ И ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
Аннотация
В рамках методов DFT (B3LYP) проведено исследование потенциальной поверхности взаимодействия 1-иодпропан-2-она с 1,2,3-бензотриазолом, приводящего к образованию трииодида 1,3-бис(2-оксопропил)-3Н-1,2,3-бензотриазолия. Предложен механизм, включающий четыре стадии: N-1-алкилирование 1,2,3-бензотриазола, элиминирование молекулярного иода в процессе частичного восстановления 1-иодпропан-2-она иодоводородом, формирование структуры трииодида и образование 1,3-бис(2-оксопропил)-3Н-1,2,3-бензотриазолия. Получены термодинамические и кинетические параметры этих стадий.
|