Внутримолекулярная водородная связь С—НВ···N в 1,1'-дивинил-2,2'-биимидазолиле по данным аb initio расчетов и QTAIM анализа
А.В. Ващенко, А.В. Афонин
Иркутский институт химии СО РАН им. А.Е. Фаворского, 664033 Иркутск, ул. Фаворского, 1
sasha@irioch.irk.ru
Ключевые слова: внутримолекулярные водородные связи С—H···N, расчет ab initio, QTAIM, RDG анализ
Страницы: 997-1002
Подраздел: ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛ И ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
Аннотация
С помощью неэмпирического квантово-химического расчета изучено пространственное строение 1,1'-дивинил-2,2'-биимидазолила и установлено образование в нем внутримолекулярных водородных связей типа С—H···N. Об этом свидетельствует энергетическая предпочтительность конформации, в которой осуществляется короткий контакт между α-протоном винильной группы и эндоциклическим атомом азота (2,28 Å), создающий благоприятные условия для формирования шестичленного хелатного цикла. Анализ топологических характеристик электронной плотности и усеченного градиента электронной плотности также свидетельствует в пользу образования слабой внутримолекулярной водородной связи C—H···N. Оценка значения энергии водородной связи по методу Эспиноза приводит к значению менее 3 ккал/моль.
|
