Главная – Журналы – Химия в интересах устойчивого развития 2016 номер 5

Изучены некоторые параметры молекулярных свойств новых производных бензо[d]тиазола и 1,3,4-тиадиазола, находящихся на стадии планирования химического синтеза. С помощью веб-ресурсов chemicalize.org и molinspiration.com определен ряд показателей: количество возможных стереоизомеров и таутомеров, молекулярная рефракция, коэффициент распределения в системе октанол - вода (log P ), площадь полярной поверхности, количество вращающихся связей, молекулярный объем, соответствие “правилу пяти” Липинского, фильтрам Ghose, Muegge и Veber, lead likeness, биодоступность. Установлено, что все исследуемые соединения удовлетворяют “правилу пяти” Липинского по следующим параметрам: молекулярная масса, количество акцепторов водородной связи, количество доноров водородной связи. Выявлено, что только соединение 12, содержащее в 5-м и 6-м положениях бензо[d]тиазольного фрагмента электронодонорные группы (CH₃), имеет log P = 5.08 и не удовлетворяет “правилу пяти” Липинского по коэффициенту распределения в системе октанол -вода (log P < 5). Однако, если вместо log P использовать показатель miLog P , то соединение 12 также удовлетворяет этому правилу (miLog P = 4.49). Установлено, что количество возможных таутомеров веществ различается: большинство производных имеют три таутомерные формы, в то время как соединения 9 и 16 теоретически могут обладать шестью таутомерами. Обнаружено, что площадь полярной поверхности для производных бензо[d]тиазола варьирует в пределах 79.29-92.18, а для производных 1,3,4-тиадиазола - 92.18-101.41. Определено, что число вращающихся связей исследуемых веществ изменяется от 4 до 6. Полученные данные о молекулярных свойствах соединений представляют ценность при целенаправленном синтезе.