Превращения (R)-4-ментен-3-она и его производных с участием гидридных, азоти серосодержащих реагентов
Э.Р. ЛАТЫПОВА1, Р.Ф. ТАЛИПОВ1, В.С. ТУХВАТШИН1, М.П. ЯКОВЛЕВА2, Г.Ю. ИШМУРАТОВ2
1Башкирский государственный университет, Уфа, Россия
lelvirar@mail.ru
2Уфимский Институт химии РАН, Уфа, Россия
insect@mail.ru
Ключевые слова: (R)-4-ментен-3-он, гидридные, серо- и азотсодержащие реагенты, превращения, (R)-4-menthen-3-one, hydride, sulphur- and nitrogen-containing reagents, transformations
Страницы: 291-303
Аннотация
Обобщены и систематизированы данные по реакционной способности (R)-4-ментен-3-она и по путям его превращений с участием гидридных, серо- и азотсодержащих реагентов. Продемонстрирована возможность получения серии новых потенциально фармакологически активных сульфидов, сульфоксидов, ацетамидов и оксима ментанового ряда на основе (R)-4-ментен-3-она и его производных с использованием реакций Риттера, нуклеофильного и электрофильного тиилирования, нитрозирования, оксимирования. В результате проведенных систематических исследований реакций (R)-4-ментен-3-она и его производных с алюминий- и борсодержащими гидридными реагентами выявлено, что i-Bu2AlH - наиболее стереоспецифичный гидридный восстановитель (R)-4-ментен-3-она до (1R,3R)-п-мент-4-ен-3-ола. Обнаружено, что комплекс BH3 x THF является стереоспецифичным гидридным восстанавливающим агентом оксогруппы (R)-4-ментен-3-она и региоспецифичным, но мало стереоселективным гидроборирующим реагентом кратной связи в нем и (1R,3R)-п-мент-4-ен-3-оле.
DOI: 10.15372/KhUR20170308 |
